Drama ini mengikuti kehidupan dua pria dan seorang wanita melalui dua era: satu selama pendudukan Jepang tahun 1930-an Jepang di Korea dan yang lainnya di abad ke-21. Tiga karakter utama adalah Han Se Joo yang adalah seorang penulis dalam kehidupan masa lalunya dan seorang penulis terlaris di masa sekarang. Tetapi Se Joo merasa tertekan dengan blok penulis sehingga ia tidak dapat menulis buku berikutnya. Yu Jin Oh memiliki sebuah bar di kehidupan sebelumnya. Pada tahun 2017 ia adalah seorang pengarang untuk orang lain yang berbakat yang dapat menyelamatkan Se Joo dari kesulitannya, tetapi pria misterius itu memiliki syarat untuk jasanya. Se Joo mungkin tidak bisa memenuhi itu. Jeon Seol adalah penembak jitu. Sekarang dia memiliki keahlian yang sangat bervariasi. Dia adalah mantan atlet Olimpiade, dokter hewan dan pencinta buku yang menjalankan layanan pengiriman sendiri. Dia berosilasi antara fandom ekstrem dan anti-fandom Se Joo. Kisah rumit dari ketiga karakter ini terungkap untuk mengungkapkan koneksi mirroring yang aneh antara periode waktu serta kemungkinan kehidupan masa lalu untuk ditebus atau ditingkatkan di dunia modern.
Judul : Chicago Typewriter
Judul Alternatif : 시카고 타자기
Jumlah Episode : 16
Genre : Friendship, Mystery, Comedy, Romance, Supernatural, Political
Jadwal Tayang : 7 April 2017 – 3 Juni 2017
Durasi : 1 Jam 10 Menit
Director : Kim Cheol Kyu
Penulis : Jin Soo Wan
Rating : 15+ – Teens 15 or older
Channel : tvN
Score : 8.9