On Your Wedding Day mengisahkan dua pasangan muda bernama Hwang Woo Yeon (Kim Young Wang) dan Hwan Seung Hee (Park Bo Young). Keduanya pertama kali bertemu di sekolah, Seung Hee adalah murid baru di sekolah tersebut. Woo Yeon jatuh hati pada Seung Hee sejak pandangan pertama. Sayangnya, Seung Hee kurang tertarik pada Woo Yeon.
Namun, karena Woo Yeon mau membantunya menjadi pacar pura-pura agar Seung Hee tak diganggu di sekolah, lama-lama ia menjadi tertarik pada Woo Yeon. Keduanya menjadi dekat dan sering menghabiskan waktu berdua. Woo Yeon juga merasa Seung Hee bisa membantunya berubah dari remaja nakal menjadi pribadi yang lebih baik lagi. Sayangnya, kisah keduanya harus kandas karena Seung Hee terpaksa pindah ke kota lain akibat masalah keluarga yang menderanya.